时，仙居县人陈柏撰《朝夕箴》，以自警者。陈柏，字茂卿，号南塘，生卒年不详，仙居县人。工诗，《宋诗纪事》卷七十七收其诗一首：“携书入空山，几若与世绝。俯仰一室间，颇见古人别。良朋令人思，思君意弥切。食芹差自甘，那得共君啜。”淳祐五年（1245），仙居县人陈仁玉著《菌谱》。书中论述了台州所产十一种菇，合蕈、稠膏蕈、栗壳蕈、松蕈、麦蕈、王蕈、黄蕈、紫蕈、四季蕈、鹅膏蕈等的产区、性味、形状、品级、生长及采摘时间。书后附有毒菌的解毒方法：“以苦茗、白矾匀新水咽之。”《菌谱》是世界上现存最早的食用菌专著，是作者对家乡所产食用菌的调查记述。收录于《四库全书》，有《百川学海》《说郛》《山居杂志》《墨海金壶》《珠丛别录》《仙居丛书》等版本。咸淳八年（1272），仙居县感德堰（圳口堰）建。德祐二年（1276年）正月，仙居县人吴坚任左丞相兼枢密使。二月，仙居县人王珏权台州知州。十一月，元军进攻台州城。台州权知州王珏、台州府学教授邵囦、临海县知县孙璹与致仕兵部侍郎、寓居临海县的仙居县人陈仁玉等招募义军筑城，并死守台州城。城破以后，王珏死难，而陈仁玉则趁乱退隐于黄岩县石塘山（今属浙江温岭）海中，嘱咐子孙“永不仕元”。同年，左丞相兼枢密使仙居县人吴坚卒。吴坚（1213—1276），字彦恺，号实堂，仙居县官路后里吴村人。南宋淳祐四年(1244)得中进士，五年十月任太学博士。德祐元年（1275）十二月受任签书枢密院事，二度出使元军营议和。二年正月迁左丞相兼枢密使，受太后临海县人谢道清命，与临海县人谢堂等为祈请使，赴元大都（今北京）呈降表。后被羁留大都，当年病故。归葬于仙居县城郊西岙。

元朝建立统一的封建大帝国后，仙居县属于台州路总管府管辖。元朝对仙居的统治，突出地表现在民族歧视和实行的残酷压迫上。首先是民族歧视，其次是不准集体打猎，不准习学武术，不准演戏唱曲，不准举行宗教活动，更不准持有武器。更有甚者，相传当时每十户人家才准共用一把菜刀，而且还必须要用铁链锁在屋柱上。在官吏的配置上，以蒙古人任正职，汉人、南人充当副职。据统计，仙居县先后有十七任达鲁花赤。达鲁花赤是最高长官，其下是县尹和县丞，县尹、县丞互相牵制，都要服从达鲁花赤的指挥。至元中（1276—1294），仙居县人翁森建安洲书院于仙居县东南二十五里崇教里。以朱熹白鹿洞学规为训，坚持以儒术教化乡人。临海县人翰林学士陈孚为作《安洲乡学记》。工诗文，所著《一瓢稿》，内《四时读书乐》一文，脍炙人口，被选编入民国时期初中国文课本。至大三年(1310)，仙居县朱溪大邵村设槽试制土纸，名“大邵纸”，为仙居县造纸之始。皇庆元年（1312），仙居县尹曹质经理学田发展儒学。时，方氏族人方志道重建仙居县桐江书院，以祀方斫，以学术重振文风，以书院重振家声。天历二年（1329），仙居县人柯九思迁奎章阁鉴书博士。至正三年（1343），柯九思卒。柯九思（1290—1343），字敬仲，号丹邱生、五云阁吏，仙居县柯思岙村人。为元代最有名的书画鉴赏家，也是台州历史上最著名的画家之一。博学多能，擅长诗词，诗格庄严瑰丽，蔼然有忠厚之风，辑为《丹邱生集》。工行楷，从欧阳书中出，雍容峭劲；善画墨竹，师法文同、李仲宾，以作书笔法入画，多蕴含笔墨韵致，论者谓文同后一人。亦善山水墨花，传世作品尚多，主要有故宫博物院所藏的《清秘阁墨竹图》、上海博物馆的《双竹图》，还有《晚香高节图》等。一生好文物，富收藏，精鉴赏。曾得晋人《黄庭内景经》真迹，因题其室曰“玉文堂”。据文献记载，其收藏的书画文物范围很广，上至晋人名帖，下至元人字画，以及三代金石鼎彝等，琳琅满目。三十岁时，“庋藏书画以米家画舫相比”（《存复斋文集》）。到后期，更侧重于名画的收藏。藏过的法书名帖，除前所提的《黄庭内景经》，还有《曹娥碑》《定武兰亭五字损本》和王献之的《鸭头丸帖》、林藻的《深慰帖》、苏轼的《天际乌云帖》、黄庭坚的《动静帖》及《荆州帖》、米芾的《拜中岳命诗卷》等。名画则有董源的《水石幽禽图》、唐韦偃的《双骑图》、宋人《溪山行旅图》和《老子像》、米芾的《春山瑞松图》、扬无咎的《四梅图》，元代前辈画人赵子昂、任仁发、何澄等的作品，也在他的收藏之列。经其鉴赏的唐宋名画和法书非常多，曾为元内府收藏的就达六十一件，再加上许多不可避免的流失的，数目则更为可观。其中唐宋名画有其题识者，也有四五十之多。赫赫有名的阎立本《步辇图》卷，关仝的《关山行旅图》轴，传李成《茂林远岫图》卷，赵佶的《芙蓉锦鸡图》轴，张择端的《清明上河图》卷等，都在此列。就此来说，无论怎样，其在中国艺术史和鉴藏史上都有着重要的地位。二十二年二月二十一日，黄岩州人方国璋在仙居县为朱元璋部将王保所袭，兵败身亡。方国璋（1317—1362），黄岩州洋屿（今属台州路桥）人。出身佃农，元至正八年（1348）与弟方国珍一道起事。十一年降，任巡防千户所五品千户。十二年四月复反，攻占黄岩州城。十三年又降，授安徽广德路（治今安徽广德）治中未赴。十五年督运漕粮至大沽，升万户府、中亚大夫；佩金符，赐金系带。十六年与方国珍出兵昆山，大败张士诚。升通奉大夫、防御运粮都元帅、衢州路（治今浙江衢州）总管，赐龙衣宝刀御马，镇守台州。十七年春朱元璋招谕方国珍，授为福建行省参知政事。十八年升资善大夫同知行枢密院事，十九年撰荣禄大夫、江浙行省右丞。二十一年二月朱部苗将王保、刘震、蒋英杀渠帅，持首级从婺州（治今浙江金华）越苍岭至仙居县。二月二十一日率百余骑至仙居县，设宴款待王保等。送金币，劝其约束苗兵。当夜四更王保偷袭方营，为之所杀，享年四十六岁。朱元璋遣使致祭，元廷封为越国公，谥“荣愍”。二十三年二月，仙居县尹陈天吉重修仙居县文明楼落成。二十七年十月，明参政朱亮祖率军攻占仙居县城。时，仙居县户额数二万七千一百八十一户，在册官、民田三千二百三十四顷五十亩七分三厘五毫、在册地一千三百八十四顷二十三亩六分七厘、在册山二千二百九十顷八分五厘、在册塘一百一十一顷一十二亩二分二厘，夏税中统钞一百八十七锭十两七钱六分一厘、秋粮三千八百三十八石四斗七升一合六勺。

明洪武元年（1368），林茂德为仙居县知县。这是仙居县脱离元王朝统治后的第一任知县。十八年，福州府知府仙居县人朱季用害民被逮，其子朱煦具状求诉。明太祖悯其意，赦回复官。二十四年，仙居县有户二万七千零三十五、口九万三千八百八十；在册官、民、寺田地山塘河四千二百六十四顷五十九亩六分二厘、在册田二千八百顷六十二亩六分八厘六毫、在册地八百零八顷五十六亩四分四厘、在册山六百零二顷六十九亩三分三厘、在册塘五十二顷六十一亩五分四厘、在册河九亩六分三厘，夏税麦五千四百四十八石二升六勺九撮、秋粮米八千六百三十七石六斗四升五合、税钞赁钞五百六十锭一贯九十七文。永乐十年（1412），仙居县有户二万一千九百五十五、口五万八千四十六，在册官、民、寺田地山塘河四千二百六十五顷三十八亩七分三厘六毫，在册山六百零二顷八十五亩三分三厘、在册塘五十二顷六十四亩五分四厘、在册河九亩六分八厘，夏税麦五千五百二十三石九斗三升五合、秋粮米一万一千七十石一斗七升五勺、税钞赁钞五百九十六锭三贯三百一十四文。十四年七月，仙居县大水。宣德十年（1435）五月，敕浙江三司并巡按监察御史严督官军剿仙居等县强贼。正统十四年（1449）四月，徙仙居县田市巡检司于苍岭坑。成化五年（1469）夏，仙居县文明楼重修落成。弘治五年（1492），仙居县在册一万零一十三户、三万零四十五口，在册官、民、寺田地山塘河四千二百六十五顷三十八亩七分三厘六毫，租麦正耗一百六十六石二斗一升三合一勺、苗麦四千七百三十九石五斗五合一勺、秋粮米正耗六千七百四十九石九斗二升四合二勺、租米正耗二千五百七十五石六斗一升七合五勺，赁钞九十四锭一贯八十二文、税钞四百八十四锭一百五十一文。六年，仙居县夏税麦五千四百八十六石四斗九升八合五勺、夏税钞五百七十四锭三贯七百七十七文、秋粮米九千三百二十五石、秋租钞三锭三贯三百二十文。十八年九月十三日，仙居县地震。正德三年（1508）三月，仙居县三桥重建落成。十二年，仙居县古灵祠建。十三年六月，仙居县大水。嘉靖十年（1531）闰六月，朝廷裁革仙居县等各训导一员。十六年，仙居县双忠祠、四烈女祠建。三十年，仙居县知县马濂重修仙居县治。三十一年，仙居县文明楼重建落成。三十二年五月，倭寇侵入仙居县境，为台州府知府宋治和仙居县知县马濂合兵所败。三十三年十月，倭寇侵扰台州、黄岩县等地，仙居县巡检朱纯战死。三十四年十一月，倭寇劫掠仙居等诸县；十二月，倭寇侵扰仙居等县。三十五年六月，仙居县知县姚本崇守城不力，致倭寇陷城四十余日。十月，以仙居县等被倭侵减免税粮。是年，仙居县改土城为石城。四十年，台金严参将戚继光率部抗击倭寇于仙居县境内，大胜告捷。隆庆二年（1568）七月二十九日，仙居县飓风成灾。三年仙居县水灾；十月，以水灾免仙居等县存留钱粮。六年九月，仙居县知县赵善政重修古灵祠。万历九年（1581），仙居县旱。是年，仙居县在册一万零一十一户、三万零四十五口，在册官田一百八十五顷四十一亩二分四厘六毫、在册寺田一百二十八顷八十四亩七厘、在册民田二千四百九十顷二十三亩二分八厘、在册地八百一十四顷九十七亩三分九厘、在册山六百零二顷八十五亩三分三厘、在册塘五十二顷九十九亩五分四厘、在册河九亩六分八厘，夏税麦五千四百八十六石四斗九升八合五勺、夏税钞五百七十四锭三贯八百八十五文、秋粮米九千三百二十五石五斗四升一合八勺、秋租钞三锭三贯二百文。十年，仙居县知县王宠麟建寅宾馆。二十一年七月，仙居县重修县学。是年，仙居县平政桥建。二十九年，仙居县设皤滩铺，铺司二名，铺兵五十二名。三十二年十一月，仙居县地震有声。三十三年，仙居县旱。三十四年，仙居县白水桥重建。是年，仙居县知县顾震宇重修县城隍庙。三十五年，仙居县又旱。是年，仙居县知县顾震宇重建仙居县明伦堂。三十六年，万历《仙居县志》篡修。是年，仙居县知县顾震宇重修县治东衙和文庙明伦堂；又重建县东白水桥。三十七年四月，《仙居县志》刊行，仙居县人太常寺卿应存卓为之序。三十九年，仙居县旱灾。四十六年九月，仙居等县洪水为灾。天启三年（1623），仙居县教谕谢汝嘉重建儒学祭器库、儒学颁胙所，重修教谕衙，创建儒学土地祠。崇祯四年（1631），仙居知县萧鸣盛修、邑人应世虞等篡《仙居县志》。稿成未刊，已佚。八年十一月，仙居县地震。十三年，仙居县大旱。是年，永嘉县数百饥民起事，占据仙居县安仁，旋为明军所平。十四年，仙居县又大旱。

清朝取得全国的统治权以后，为了加强封建专制主义的中央集权统治，在中央政权中建立了内阁。又设吏、户、礼、兵、刑、工六部，分掌各项政务。特别是军机处的设立，进一步加强了君主专制制度。清代的地方行政机构分为省、道、府、县四级。全国共有二百一十五府，一千三百五十八县。浙江布政使之下，分四道，十一府，一直隶厅，一州，一厅，七十六县。仙居县属于宁绍台道台州府。

清顺治三年（1646），仙居县大旱。四年，仙居县人徐守平聚不服剃发令者起事反清。七年十月，仙居县大水，毁物死人。十三年，仙居县大饥荒。婺州（治今浙江金华）人何德成率饥民万余进入仙居县西乡闹事，在十都为清军所平。十三年，临海县人王廷栋反清，不但攻占了黄岩宁溪，而且结寨于仙居景星岩，并屡败清军。十四年四月，仙居县雨雹成灾。同年八月，郑成功以马信为前导，亲率部队在临海县的三江口登陆，随后攻入临海城。九月七日，仙居县降。攻占仙居城的郑成功部弃城而复入海，占据仙居景星岩的王廷栋也随之而去。十六年闰三月，朝廷裁仙居县等儒学训导。十一月，仙居县大水。十七年，仙居县大水。十八年，仙居县大旱。康熙三年（1664）八月，仙居县大水。七年四月，仙居县大雨。八年十月，仙居县火灾。十年六月，宁海县（今属浙江宁波）、天台县、仙居县大旱蝗灾。连年的自然灾害，致使仙居民不聊生。十二年十一月，朝廷免仙居县本年份旱灾额赋有差。自此开始至光绪三十四年，朝廷赈恤仙居县灾民、免仙居县灾赋和缓征钱粮即达五十二次之多。十三年八月，耿精忠部进犯仙居县，为台州协左营都司汪国祥等所败。九月，耿精忠部都司王宗兴于仙居县朱溪地方，为台州协左营都司汪国祥和仙居县知县郑录勋合兵所败。十月十四日，耿精忠部将朱福再度攻占仙居县城。十一月四日，固山贝子傅喇塔率军至台，首克复仙居县。十四年二月一日，康亲王杰书收复仙居县。三月十九日，固山贝子傅喇塔命台州府同知祖进朝抚恤仙居县。十九年四月，仙居县知县郑录勋主修《仙居县志》付梓。清康熙《仙居县志》共三十卷，首一卷，为知县郑录勋等修。通称“郑志”，邑人张明焜、张徽谟同纂。志书草创于康熙十三年（1674），经三载搜罗，一旦散失。