20世纪80年代末，仙居上田村出土了一批窖藏青铜器。该批次青铜器中，有兵器7件、生产工具25件、钱币18件、饪食器1件、杂器43件，据考证系春秋战国时期的物品。由此表明，仙居在春秋战国时期或曾经历过兵燹之扰，只是因年代久远，资料稀缺，细节无从考证。而在民间的传说中，那次兵燹似乎与吴越争霸有关。如当地有叶岩头村，相传越王勾践兵败过此，曾隐于该村一块大岩脚，后人为纪念越王，将村名改为“隐岩头”，后谐音为“叶岩头”。有前庄村，因村庄位于白马山岗之前而名，又相传越王勾践过此失白马，后村民筑白马殿以示纪念，故亦名白马前庄。又有金坑村，相传越王勾践兵败，骑白马过于此，口渴尝茶，赞不绝口，为了纪念，故将村名改为白马经坑，后演变为白马金坑，简称“金坑”。还有黄寮村，相传越王勾践兵败过此，搭草寮（茅屋）暂居，故称“王寮”，后演变成黄寮。不过，近年已有学者考证越王勾践兵败逃亡之说或系楚国剪灭越国之战，而民间的传说亦非空穴来风——有关青铜器藏其实是民间关于战争记忆的延伸。

仙居在夏商西周时期属瓯越地。《逸周书》所载：“伊尹朝，献《商书》，请正符娄、仇洲、伊虑、沤（瓯）深、九夷、十蛮。越沤剪发文身。”所谓“剪发文身”者，实为仙居原始住民。春秋时期，越国勾践之地南至句无（诸暨之句无亭），仙居则为瓯地。当是时，吴越争霸，战火不断，仙居因远离越国中心地带，遭遇战争的可能性不大。因此，民间关于越王的记忆最大的可能是楚国灭越之战。据《史记越王勾践世家》载：“楚威王大败越，杀王无疆，尽取故吴地，至浙江，而越以此散。诸族子争立，或为王，或为君，滨于江南海上。”按照《史记正义》的解释，“江南海”是指台州、温州诸府地，并分别建立了两个小国。“六王毕，四海一。”到了秦始皇统一中国后，慑于其并吞六国之威势，瓯闽两个越国顺势识体，主动归附，作为“羁縻州”纳入秦王朝统一的中央政权。秦始皇将两国辖区合而为一设立了闽中郡，与原越楚故地会稽郡相邻，并依然由越王贵族自行治理。秦末农民起义后，各地烽烟四起，两个山地小国又审时度势，参加反秦斗争，重新独立，割据续存。

两汉时期，仙居曾分别为东越地和东瓯地。汉武帝时期，包括仙居在内的东瓯一带曾发生大规模的部族战争。为此，汉武帝建元三年（前138），东瓯之民开始大规模迁徙至江淮之间；至元封元年（前110）时，东越之民亦迁徙至江淮。在其后的漫长岁月里，由于资料的缺乏，仙居一带的战乱、兴废情况不详。不过可以确定的是，北方的中央政权对仙居展开的政治、文化征服一直不断。诸如东汉光武帝时期，作为仙居所属的章安县的设置，汉献帝时期，始平县地的设置，以及东晋时期仙居立县时县名称“乐安”，无不带有强烈的武力征服的色彩。与之相关的是，仙居境内原本居住的瓯越族人数日渐减少或改姓，北方中原地区的移民开始增多。

迨至两晋南北朝时期，仙居境内居住的外来族姓目前可知的已有张、蒋、李、任、杭、谢、潘等。隋代至唐代前期，仙居境内平原地区人口开始进一步集聚，形成了集市。其间，境内发生了有文字记录的第一个叛乱事件。据《隋书》记载，隋开皇十年（590），婺州汪文进称天子，据守东阳，封蔡道人为司空，守乐安。后由大将杨素负责平叛，取道天台，剪灭了汪文进，又取道括苍（仙居），平定了永嘉的叛乱。此后，仙居在浙东南区域的军事控防作用得以初步显现。